1939-1945 – 5. díl
Další divizní sezóna již byla nad síly boleslavského mužstva. Získalo pouhých 13 bodů, což znamenalo sestup z divize. Ani v roce 1939 se hra nedařila, získalo jen 19 bodů a setoupilo i z I.A třídy. Roku 1940 poprvé v historii klubu působil zde jednu sezónu trenér – známí internacionál – Jenda Knobloch – Madelon.
Podzim 1945 – z denního tisku
Vítězem podzimní soutěže I.B třídy odd. B je Stará Boleslav, která před léty byla účastníkem středočeské divize. Vítěz oddělení měl pozoruhodný nástup do soutěže a dokázal sedmi za sebou jdoucích zápasech vyhrát. Těsná porážka od Otovic byla snad jenom reakcí jedinečného postupu. Stará Boleslav, která má sehrány všechny zápasy se svými 16 body a skóre 44:15, jde do druhé části mistroství s pevným úmyslem vybojovat postup.
Maličkost: 550 zápasů – z denního tisku 31.10.1942
Tak skromě, jak do S.K. Stará Boleslav 14. května 1925 přišel Václav Erlebach s dotazem, zda by ho nechtěli jako hráče, tak skromně si počínal po celá léta co v mužstvu hraje. Jako odchovanec klubu zůstal mu věren, aniž by kdy byl zachvácen obvyklou horečkou fotbalistů, touhou po přestupu jinam. Tato jistě dnes poměrně vzácná vlastnost však nebyla příčinou jeho obliby u širšího členstva a spoluhráčů. Bylo to jeho čisté kamarádství a jeho nezištnost, které mu stále získávaly a dosud získávají další přátele. A má-li jich dnes tolik, pak nám jistě prominou, že jim sami z toho místa připomeneme jednu osobní Erlebachovu maličkost, že sehrál minulou neděli v barvách svého klubu právě pětistýpadesátý zápas, s přáním, aby české kopané takových Erlebachů jen přibývalo.
Koncem války a těsně po ní bylo v Boleslavi několik hráčů, kteří z místního hřiště přešli okusit prvoligový, někteří dokonce i reprezentační trávník.
Byli to Kettner, Šofr, Vegner, Pečenka, Šimek, Cabroch, Čáp, Kopejsko, Krumpolec.
